讲述商人吉姆面临经济危机，幸好去世的祖父留下巨额财产给他，但条件是他必须在27岁生日晚上七点前结婚，结果引来全城妇女的求婚，当然，最后还是有情人终成眷属。

在一次酒吧聚会上，吉姆收到了女友米歇尔的分手短信，震惊之余的他获得了来自朋友亚历克斯衷心的“祝福”，亚历克斯祝福吉姆在30岁到来之前会失去自己的童贞。一天，他偶然遇见了美丽的姐妹露露和凯蒂，在朋友的怂恿下，他鼓起勇气上前搭讪，怎料洋相百出。然而，出乎人意料的是，这对姐妹并不像她们看起来那么单纯无害……